В 1994 году после окончания школы Анфиса Чехова поступила в ГИТИС и в то же время начала карьеру певицы в группе "Безумные Светлячки". Через два года начинающую певицу отчислили из ГИТИСа за выступление на эстрадном конкурсе в составе "светлячков". Тогда Анфиса пришла работать на телевидение, а именно на телеканал ТВ-6, где стала вести сразу две передачи: "Диск-канал" и "Дрема".
С 1998 г. по 2004г. Анфиса Чехова была ведущей многих популярных программ: "Культиватор" на ТВЦ, "На ночь глядя" на МУЗ-ТВ, "Звездная разведка" на М1, "Шоу-бизнес" на СТС.
С 2004 года Анфиса прочно обосновалась на ТНТ, где стала ведущей откровенной программы "Секс с Анфисой Чеховой". Все пять лет существования передачи (вплоть до 2009 года) были отмечены высокими рейтингами и повышенным интересом у аудитории.
В 2008 году Чехова получила диплом "Института журналистики и литературного творчества" по специальности "Телевизионный журналист".
В 2009 году она начала новый проект на телеканале МУЗ-ТВ под названием "Жена на прокат". Первый эфир эпатажного реалити-шоу состоялся 31 августа.
11 сентября 2009 года Анфиса дебютировала на театральной сцене — в постановке Андрея Носкова "Однажды знойной ночью". Кроме того, Анфису можно увидеть в спектакле "8 женщин" (режиссер Алексей Конышев).
С 2010 года по вторникам в эфире радио "Мегаполис ФМ" выходит передача "Анфиса и Король", ведущими которой являются Анфиса Чехова и Артем Королев.
В январе 2011 года Анфиса Чехова стала ведущей реалити - шоу "Спокойной ночи, мужики" на телеканале ДТВ.
А с февраля начала съемки в украинской версии телевизионного проекта "Танцы со звездами" на канале СТБ.
Анфиса Чехова настолько полюбилась украинский зрителям, что руководство канала не захотело расставаться с ведущей и, по окончании "Танцев", предложило Анфисе участие в новом проекте: пост-шоу под названием "Холостяк. Как выйти замуж". Шоу выходило раз в неделю и рассказывало зрительницам, как встретить настоящую любовь и сохранить сложившиеся отношения.
Первый сезон ток-шоу собрал самые высокие рейтинги, поэтому летом 2011 года начались съемки второго сезона программы под новым названием "Как выйти замуж с Анфисой Чеховой".
В то же время Анфиса приступила к съемкам второго шоу на канале СТБ - "МастерШеф", в котором ведущей предстоит оценивать кулинарные способности жителей Украины.