Их первый CD Raccolta #1 был издан в 1997 году на лейбле IRMA La Douce; в том же году они принимали участие в фестивалях Night Wave 97 и Martini Party, а на Montreux Jazz Festival в качестве special guest-star даже был приглашён Джермано Монтефиори.
Несколько раз команда играла в "храме easy-listening" Madame JoJo в Лондоне, а в ноябре 1997 года группа гастролировала по США, собирая многочисленные аудитории во всех lounge-клубах, где они появлялись. Уже знаменитых к тому времени Montefiori Cocktail увидели все крупные американские города Нью-Йорк, Филадельфия, Лос-Анжелес, Сан-Франциско...
В феврале 1998 года увидел свет первый видеоклип проекта, снятый на композицию "Crazy Beat" и попавший в ротацию на крупнейших мировых музыкальных каналах — MTV (USA и Europe), Orbit, TMC2. Позже были многочисленные европейские гастроли: Франция (Tricatel Party), Германия (Bungalow Night), Австрия (Diagonale 1999). В июне 1999 года Montefiori Cocktail приняли участие в крупнейшем фестивале итальянской музыки easy-listening наряду с Pizzicato Five, Karminsky Experience, Count Indigo и многими другими.
В марте 2000 года группа выступала на фестивале в Варшаве, собрав толпу в 2200 поклонников. Вскоре после этого был записан второй CD под названием Raccolta #2 с участием Count Indigo, Scanna, Pierfilippi и Luciano Savoretti (последние двое — старые друзья Монтефиори-старшего, игравшие с ним ещё в 60-е годы).
В рамках фестиваля Stereoлето музыканты уже два раза посетили Северную столицу с концертами, собирая в уютном садике возле театра на Фонтанке самых верных и истинных поклонников.