Летом 1998 года четверо канадских пацанов во время каникул провели вместе 41 день, обдумывая как бы им замутить что-нибудь такое экстравагантное. Будучи отъявленными скейтбордистами (а как известно скейтбордисты всегда неравнодушны к панку), они решили основать свою панк-группу, обозвав ее в честь своих раздумий "Sum 41". Звали этих ребят Стив Джокц ("Стиво 32"; ударные), Дэйв Бакш ("Браун Саунд"; гитара, вокал), Джей Маккаслин ("Коун"; бас) и Дерик Уибли ("Биззи Ди"; вокал, гитара). Всего с год чуваки провели за репетициями, попойками и местными концертами перед тем как оказались подписанными с "Island records", увидевшей в "Sum 41" незаурядный потенциал.
К середине 2000-го группа подготовила свой первый релиз под названием "Half hour of power". Публика с ходу проглотила этот альбом, и вскоре "Half hour of power" оказался в американском Топ 200 (176-я позиция).
Затем "Sum 41" отправились в длительное турне, в течение которого им удалось поиграть с такими видными представителями панк-сцены как "Blink-182" и "Offspring". К тому времени ребятам пришлось окончательно забросить учебу и работу, но как настоящие панки они особо об этом не сожалели. К концу года музыканты вернулись в студию, где приступили к записи второго диска, "All killer, No filler". В роли продюсера пластинки выступил Джерри Финн, известный своим сотрудничеством с "Blink-182" и "Green day". На сей раз парни отошли от чистого панка, добавив в свое творчество порцию металла.
Особо в этом плане выделялись треки "Pain for pleasure" и "Fat lip". Последняя композиция, прозвучавшая также в саундтреке к "Американскому пирогу", стала настоящим хитом теле- и радиоэфира, что способствовало значительному расширению аудитории "Sum 41". Целый год группа каталась по Европе и Северной Америке с концертами.
Более всего запомнился визит канадских панков в Австрии, где они разгромили гостиничный номер, покрушив там всю мебель и изорвав в клочья занавески. Пока ребята развлекались подобным образом, продажи "All killer, No filler" во всем мире перевалили за трехмиллионную отметку. Немного отвлекшись от гастролей, в 2002 году команда записала третий альбом, "Does this look infected?", продюсером которого значился Крейг Нори. Саунд на нем еще немного потяжелел, а вот проходных вещей стало меньше. В результате диск занял в американских чартах всего лишь 32-е место (предыдущий релиз добирался до 13-го).
Такое положение дел не сильно расстроило музыкантов, тем более что им было чем заняться. Пацанам еще предстояло записать песню для саундтрека к "Spiderman", а также поучаствовать в 20-летнем юбилее MTV. Кстати и в том и в другом случае компанию "Sum 41" такие матерые рокеры как Керри Кинг ("Slayer"), Томми Ли ("Motley crue") и Роб Халфорд ("Judas priest").