Влад Сташевский родился 19 января 1974 года в Тирасполе. Ему не было и двух лет когда из семьи ушел отец. Влада выростила мама – Наталья Львовна Твердохлебова и бабушка. (обе работали бухгалтерами). Влад еще не пошел в первый класс, когда начал заниматься в спортивной школе. Сначала спортивной гимнастикой, потом бегом, академической греблей, парашютным спортом. С шести лет он увлекался восточными единоборствами. Когда Владу было шесть лет мама отдала его в музыкальную школу по классу фортепиано. После окончания восьми классов средней школы Влад поступил в суворовское училище, осуществив свою давнюю детскую мечту. Однако проучившись там около месяца, понял, что он не ведомый человек, и ушел из училища. В конце 80-х Сташевский поступил в торговый техникум, где стал участником студенческого ансамбля. По его словам, бывшие сокурсники еще помнят вечера, на которых триумфально выступал доморощенный вокально-инструментальный ансамбль во главе с будущей звездой российской эстрады Владом Сташевским. Грамоты за победы на конкурсах самодеятельности среди технических училищ по-прежнему висят в кабинете директора, а педагогический коллектив до сих пор два раза в год получает телефонные поздравления от именитого выпускника. Окончив техникум, Влад поступил в Московский коммерческий институт, а чуть позже перевелся в МГУ на заочное отделение факультета коммерции. В 1993 году Влад знакомится с известным продюсером Юрием Айзеншписом. Произошло это в ночном клубе «Мастер», где выступала продюсируемая Айзеншписом группа «Янг Ганз». Юрий Шмильевич услышал, как Влад на расстроенном рояльчике за кулисами напевал песенки Вилли Токарева и михаила Шуфутинского, и поинтересовался, где тот учился музыке. В итоге они обменялись телефонами, и через некоторое время Айзеншпис позвонил Владу и назначил встречу. Прибыв на место Сташевский познакомился с Владимиром Матецким. Они вместе с Юрием Шмильевичем устроили Сташевскому прослушивание, а уже через неделю была готова первая песня для его репертуара. Она называлась «Дороги по которым мы идем». Первое выступление Сташевского на широкой публике состоялось 30 августа 1993 года на фестивале в Аджарии.
Первый альбом «Любовь здесь больше не живет» вышел в марте 1994 года. Затем каждый год выходило по альбому. «Не верь мне милая» 1995, «21» в 1996 году. В этом же году в результате читательского референдума газеты «Московский комсамолец» Влад был назван лучшим певцом года и получил премию «Овация» в номинации «Шлягер-96» за песню «Позови меня в ночи». Этот клип был показан на ведущих каналах телевидения более 500 раз. Тогда же Сташевский был признан самым пиратируемым артистом.
К началу 1997 года тираж его кассет составил миллион сорок тысяч экземпляров плюс 25 тысяч компакт-дисков. Кроме этого было записано одиннадцать видеоклипов. В 97 году вышел альбом «Глаза чайного цвета» и сборник клипов с одноименным названием. В 1998 году был записан альбом «Вечерочки-Вечерки», было снято три клипа на песни «Фонари», «Я к тебе иду» и «Вот бы встретиться». Сташевский получил премии «Золотой граммофон» и «100 пудовый хит». В 1999 году Влад расстался со своим продюсером Юрием Айзеншписом и приступил к записи своего шестого альбома (первого самостоятельного) «Лабиринты» Презентация диска состоялась в декабре 2000 года. Влад выступил продюмером этого альбома и руководил всем процессом, начиная от выбора песен и заканчивая оформлением обложки. Диск был выпущен компанией NOX music и Vlad Stashevsky production.