В 1996 году Паоло Менегуцци завоевал свой первый важный титул: он победил на международном конкурсе Vina del Mar в Чили с песней "Aria, Ario". На следующий год он выпускает дебютный альбом "Por Amor", за которым следует выход альбома "Paolo" в 1998 году. Это приносит ему знаменитость в Южной Америке, но в Европе он пока остается малоизвестным исполнителем.
Эта ситуация начала меняться с дебютом Паоло в молодежной секции фестиваля Сан-Ремо в 2001 году. Он исполняет песню "Ed io non ci sto piu" и занимает 7е место. В этом же году выходит очередной альбом "Un sogno nelle mani". Следующий альбом певца "Lei e" выходит в 2003 году и сразу же получает статус "золотого".
Паоло возвращается в Сан-Ремо в 2004 году и занимает 4е место с композицией "Guardami Negli Occhi (Prego)", после чего повторный выпуск предыдущего альбома с бонус-треками становится "платиновым". Паоло отправляется в свой первый тур по Италии и Швейцарии.
В 2005 году он, уже традиционно, выступает в Сан-Ремо с "Non Capiva Che L'Amavo" и выпускает альбом "Favola" который становится "платиновым", его продажи превысили 200 000 копий. После очередного успешного тура Паоло приступает к работе над новым альбомом.
Первый сингл с него вновь подается на Сан-Ремо и в этот раз с композицией "Musica" Паоло занимает 7е место. За этим следует выход альбома с таким же названием. На концерты его нового тура приходят 250 000 человек, выпускается концертный альбом. Количество "платиновых" дисков в карьере певца достигает 7.
В конце февраля 2008 года Паоло вновь примет участие в фестивале Сан-Ремо и исполнит там песню "Grande".
Несмотря на свою значительную известность в Италии и итало-говорящей части Швейцарии, в других частях страны его имя практически неизвестно, и после участия в прошлом конкурсе всемирно известного DJ Bobo, Швейцарская пресса уже окрестила нового представителя на Евровидении "No Name".