Идея создания команды "Flyleaf" принадлежит вокалистке Lacey Mosley, которая в начале нового тысячелетия прибыла в Тепл, штат Техас, с целью формирования собственной группы, получившей название .
Первым участником ее будущего коллектива стал барабанщик James Culpepper, а позднее к ним присоединились гитаристы Jared Hartmann и Sameer Bhattacharya. Заключительным звеном в составе группы стал басист Pat Seals, прибывший в 2002 году, после того как покинул ряды своей прежней формации . В течении последующих двух лет, под вывеской , музыканты выпустили три ЕР и отыграли свыше сотни концертов на территории Техаса будучи под покровительством компании .
В 2004 году группа попадает под взор президента , в следствии чего, уже в январе было объявлено, через официальный сайт компании, о том, что группа становится частью семейства . В марте, того же года, музыканты отправляются в Сиэтл, Вашингтон, для записи ЕР совместно с знаменитым Rick Parashar (Pearl Jam, Blind Melon). В последствии, группа дает ряд концертов в поддержку одноименного мини-альбома, которые проходят при участии именитых коллег: Breaking Benjamin, Staind и 3 Doors Down. В октябре 2004 года, пластинка появилась на прилавках музыкальных магазинов.
В 2005 году музыканты записывают свой первый лонгплэй, уже как , при участии Howard Benson (Papa Roach, My Chemical Romance), релиз которого состоялся 4 октября 2005 года. Почетными гостями альбома стали Dave Navarro (Jane's Addiction) и Ryan White (Resident Hero). Первым синглом с пластинки стала песня , вторым и композиция стала третьим синглом. В начале 2006 года, группа перберается на лэйбл , заключив договор между компаниями: , и . Обязанности дистрибъютора музыкальной продукции группы, среди христианских торговых сетей, взял на себя лэйбл . В середине апреля, музыканты впервые выступили на телевидении, в программе телеканала , где группа отыграла два своих главных хита и , а 10 июля вновь продемонстрировали свое <живое> выступление на телевидении в . Позднее, команда совершила ряд туров в компании с P.O.D., Seether, Shinedown и многими другими коллективами.
Летом 2006 года группа выступила на знаменитом , на ряду с Korn, Deftones, Stone Sour, Deadsy, 10 Years и Bullets and Octane, а в конце года приняла участие в туре , который проходил при участии Disturbed, Stone Sour и Nonpoint. В следующем году, команда отыграла тур с Three Days Grace, а так же отметилась на австралийском фестивале , в котором принимали участие Thrice, 18 Visions и многие другие. Группа так же совершила тур по Европе в компании с Stone Sour и Forever Never. Весной 2007 года, музыканты провели свой собственный тур , где компанию им составляли Skillet, Dropping Daylight, Sick Puppies, Kill Hannah и Resident Hero.
На данный момент, музыканты заняты работой над новым материалом. Пару новых песен, которые возможно станут частью нового лонгплэйя, а именно и можно было услышать на концертах группы во время тура . Релиз намечен на начало 2008 года.