Кайли было всего 10 лет, когда реалити-шоу о ее семье набрало популярность, а ее старшая сестра Ким стала самой известной девушкой в США. В социальных сетях и на форумах многие называли «неприметную» младшую сводную сестру Ким Кардашьян гадким утенком.
Возможно, именно это её желание конкурировать с сестрой заставило пойти на эксперименты во внешности. И что даже мужа-рэпера Трэвиса Скотта выбрала, глядя на мужа Ким Кардашьян – Канье Уэста.
Свою модельную карьеру Кайли начала в 11 лет, рекламируя линию одежды «Crush Your Style», а также снимаясь в фотосессиях для журналов «OK!» и «Teen Vogue». А затем были сотрудничества с PacSun, Steve Madden и Topshop.