В 1947 году семья переезжает в другой городишко, Хиббинг, где мальчик провел свое ничем не примечательное детство, в котором не было ни малейшего намека на будущую блестящую карьеру. Роберт начал писать стихи, когда ему было около десяти лет, и примерно в то же время стал постигать азы игры на гитаре и фортепиано. Попав под влияние Элвиса Пресли, Джерри Ли Льюиса и других звезд ранннего рок'н'рола, он стал создавать свои первые любительские группы и в школьной книге за 1959 год в графе "Ваша цель" можно прочитать запись: "играть вместе с Литтл Ричардом."
В конце 1959 года юный Циммерман покидает Хиббинг и переезжает в Минеаполис, где поступает в Университет штата Минесота. Жизнь большого города несколько меняет его взгляд на музыку, и он начинает искать истоки современного рок'н'рола в творчестве пионеров кантри, фолк и рок-музыки, таких как Хэнк Уильямс, Роберт Джонсон и Вуди Гутри. Интерес Роберта к музыке становится столь велик, что он редко находит время посещать учебные классы. Вместо этого, он начал исполнять песни в ночных клубах города, совершенствуя игру на гитаре и губной гармонике и разрабатывая свой "носовой" голос, который со временем станет его визитной карточкой в мире современного поп-саунда.
Примерно в это время молодой артист берет себе сценический псевдоним "Боб Дилан", изначально в честь позднего валлийского поэта Дилана Томаса, хотя на протяжении всей своей дальнейшей карьеры Боб будет отрицать это происхождение псевдонима. В следующем году Дилан оставляет колледж и едет в Нью-Йорк, имея две цели: влиться в бурлящую музыкальную жизнь Гринич Виледжа и познакомиться с Гутри, который в то время находился в госпитале в Нью-Джерси, страдая от редкого наследственного заболевания нервной системы. Он преуспел и в том и в другом. Вскоре Дилан становится завсегдатаем гриничских фолк-клубов и кафе. Он также постоянно навещает Гутри в больнице, где исполняет перед легендой фолк-музыки его же собственные композиции. Все свое свободное время Боб проводит в обществе других музыкантов, которых поражает своей способностью буквально на лету схватывать и запоминать мелодии.
Тогда же он и сам пробует сочинять, причем делает это необычайно легко и быстро. К концу 1961 года слава Дилана начинает распространяться уже и за пределами узкого круга фолк-исполнителей. Критик Роберт Шелтон, побывавший на одном из вечеров, где выступал Боб, помещает в Нью-Йорк Таймс статью, в которой среди прочего говорится, что Шелтон "полностью был пленен его талантом". Месяц спустя фирма Columbia Records подписыает с Диланом контракт, и Боб начинает готовить материал для своего первого одноименного альбома. Не будучи еще уверен в собственных композиторских способностях, он включает в пластинку только две свои песни, составив подборку из традиционных народных мелодий и песен, входивших в репертуар таких блюзовых исполнителей как Блайнд Лемон и Бакка Уайт. В результате получилась запись, которую можно было бы приписать скорее пожилому чернокожему блюз-мэну, чем 21-летнему еврейскому фолк-исполнителю из Минесоты.
Первый альбом Дилана еще не давал представления о том, какие шедевры появятся у этого музыканта в будущем. Однако уже в вышедшем в 1963 году "The Freewheelin" было две песни, занявшие прочное место в репертуаре многих фолк-исполнителей 60-х: "Blowin' in the Wind" и "A Hard Rain's A-Gonna Fall". Выход этой пластинки ознаменовал собой появление на сцене одного из наиболее поэтичных и легко узнаваемых голосов во всей истории американской поп-музыки. Следующий альбом Дилана "The Times They Are A-Changing" напоминал предыдущий. "The Lonesome Death of Hattie Carroll" стала известной песней протеста того времени, а "Boots of Spanish Leather" была самой печальной и изящной из всех его песен, написанных до этого. В то же время Дилан, казалось, начал уставть от своей активной роли в движении протеста. В заключительной песне этого альбома "Restless Farwell" он говорит, что "прощается и никого не проклинает".
И в самом деле, следующий альбом со значимым названием "Another Side of Bob Dylan" (Другая сторона Боба Дилана) стал первой попыткой певца отобразить в музыке мир собственной души и имел слабую связь с современными событиями, а последняя песня "It Ain't Me Baby" еще более ясно говорила о намерении Дилана проститься с движением протеста. К этому времени Дилану становится тесно в рамках чисто аккустических музыкальных оранжировок, навязываемых исполнителю канонами стиля "фолк". В начале 1965 года он работает в студии с группой из девяти музыкантов, в результате чего на свет появляется "Bringing It All Back Home", наполовину электрический, наполовину аккустический альбом, состоящий из острых и откровенных песен. Неделей позже выхода этого альбома, Bуrds делают электрическую версию дилановской "Mr. Tambourine Man", которая уверенно занимает верхнии строчки в различных чартах. С тех пор термин "фолк-рок" становится частью современной музыки.
Перевоплощение самого музыканта из фолк-трубадура в рок-барда не было таким гладким. На фолк-фестивале в Ньюпорте в 1965 году Дилан, выступавший в сопровождении блюзовой группы Пола Баттерфилда, был освистан и вынужден покинуть сцену. В том же году Боб начинает встречаться с Сарой Лоундес, подругой жены своего менеджера Альберта Гроссмана, и в конце года состоялась их свадьба. Одновременно он записывает и выпускает альбом "Highway 61 Revisited", одна из песен которого "Like a Rolling Stone" вошла в золотой фонд рок-музыки. Далее последовал "Blonde on Blonde", двойник, записанный в Нэшвиле в самом начале 1966. Эта пластинка стала еще одним шагом вверх и подняла рок-музыку до уровеня настоящего высокого искусства, о котором никто и помыслить не мог прежде.
Во время английского турне с Hawks(которые затем изменят название на Band) зрители услышали еще более необычную и странную музыку, которую многие старые поклонники Дилана так и не смогли понять. Гастроли достигли своей высшей точки на концерте в Манчестере 17 мая 1966 года, который был записан (а потом пиратски издан под неверным названием "Live at the Royal Albert Hall"). К этому времени Дилана уже всюду признавали как человека, чей голос стал символом своего поколения, и именно в это время в жизни его наступил переломный момент. В конце концов, ему ведь было тогда всего лишь 25. "Напряжение было невероятным, - вспоминал он позднее в разговоре со своим биографом Энтони Скадуто, - это было что-то такое, что невозможно себе представить, если сам через все не прошел. Для человека это было слишком." 29 июля 1966 произошел дорожный инциден, который едва не стоил Бобу жизни. Это событие заставило его уединиться с семьей в своем доме в Вудстоке, штат Нью-Йорк, многое обдумать и переосмыслить.
Вскоре Дилан выпускает пластинку "John Wesley Harding", которая дошла до второго места в чартах журнала Billboard, что стало наибольшим его коммерческим успехом к тому времени. Однако, артист чувствовал себя загнанным в угол. Казалось, он потерял что-то важное и не знал, что ему делать дальше. Следующий альбом "Nashville Skyline" был выдержан в духе "кантри" и разочаровал его многочисленных поклонников. Он стал первой крупной неудачей певца. Как оказалось, не последней. Дилан стал стремительно падать в глазах музыкальных критиков. Последовавший в 1970 "Self Portret" стал настоящим провалом. "Что это за дерьмо?" - вопрошал на страницах Rolling Stone критик Грил Маркус. "New Morning", выпущенный четырьмя месяцами позже был , в какой-то мере, попыткой возврата к прошлому, но по своему уровню и эта пластинка была весьма далека от лучших работ Дилана.
Выход в свет долгожданной книги Дилана "Тарантул" в 1971 году не смог сколь-нибудь существенно поправить его пошатнувшуюся репутацию в музыкальных кругах. И даже его вдохновенное выступление на организованном Джорджем Харисоном благотворительном концерте в помощь Бангладеш, когда он впервые появился на сцене в Америке после аварии, казалось, в какой-то мере отражает душевное смятение артиста - он не исполнил ни одной песни, написанной после 1966 года. Семь лет прошло со времени злополучной аварии мотоцикла, прежде чем Дилан согласился принять участие в крупных гастролях. Летом и осенью 1973 года Дилан и Band репетируют, подготавливая программу для предстоящего тура. В начале ноября они на несколько дней прерывают работу, чтобы записать "Planet Waves", ставшим первым альбомом Дилана, занявшим высшую строчку в чартах. Турне началось в январе 1974 и имело колоссальный успех.
Бил Грэм, менеджер, занимавшийся распространением билетов, вспоминал потом, что было получено свыше 12 миллионов заявок по почте, тогда как в распоряжении организаторов имелось только 658 000 мест. Последовавший за туром альбом "Before the Flood" поднялся до третьего места в чартах. Если успешные гастроли, без сомнения, возродили былую уверенность и творческий дух Дилана, его семейные дела пошли как нельзя хуже. Боб и Сара расстались. Всю свою боль, недоумение и гнев Дилан выразил в песнях, написанных с редкой для него страстью. Как результат, альбом "Blood on the Tracks", который является, одной из самых глубоких, зрелых и одновременно трогательных работ, посвященных этой теме за всю историю современной популярной музыки. Эта пластинка, также ставшая ¬1 в чартах, не может рассматриваться как возвращение к успешным работам 60-х. По своей выразительности и эмоциональному накалу она совсем не похожа на его старые записи и по праву может считаться следующей важной вехой в творчесве Дилана.
Вскоре артист отправляется в новое турне Rolling Thunder и выпускает свой третий альбом, поднявшийся до высшей строчки в чартах "Desire". Последняя песня с него "Sara" была посвящена его жене, но не помогла Бобу вернуть былое счастье - уже в следующем году официально был оформлен их развод. Первый альбом Дилана, вышедший после развода "Street Legal" был еще хуже, чем "Self Portrait", а мировое турне, которое за ним последовало стало бледной тенью гастролей 1974 года и Rolling Thunder. В возрасте 37 лет, Дилан, казалось, был окончательно сломлен как человек и как творческая личность. То, что произошло дальше, снова заставило мир удивиться. Приняв христианство, Дилан выпускает альбом "Slow Train Coming", который неожиданно для критики имеет коммерческий успех и поднимается до третьего места. Но затем последовал еще один неудачный тур и "Saved", который не вошел даже в двадцатку. "Infidels"(1983) опять вернул надежду поклонникам Дилана. Записанный вместе с лидером Dire Straits Марком Нопфлером, чья неподражаемая гитара сделала эту пластику самой интересной из всех записей Дилана с точки зрения саунда, этот альбом стал также лучшей коллекцией песен Дилана со времени "Blood on the Tracks". Отойдя от религиозной тематики своих последних альбомов, Дилан возвращается к интеллектуальному и эмоционально тонкому восприятию и отображению окружающего мира, столь характерному для его прежних лучших работ.
В середине 80-х певец продолжает непрерывно гастролировать, сначала с Томом Петти и его командой Heartbreakers и Grateful Dead, затем, начиная с 1988 с небольшой рок-группой, возглавляемой гитаристом Г.Э. Смитом. В студийных работах последнего десятилетия временами проскальзывают проблески гениальности, но только Oh Mercy, пожалуй, может претендовать на то, чтобы стоять в одном ряду с лучшими альбомами музыканта. В начале 1997 года, однако, все многочисленные поклонники, жившие в ожидании очередного возрождения Боба Дилана, получили хороший повод для оптимизма. Известный музыкант Джим Дикинсон сказал в интервью одной из мемфисских газет, что прослушал несколько записей Боба, сделанных им во время вынужденного заточения в собственном доме в Минесоте, вызванного сильным снегопадом.
Со слов Дикинсона, одна из композиций, длиною в семнадцать минут, была настолько хороша, что он "представить себе не может, что она вскоре не станет хитом." Эта семнадцатиминутная тема действительно превратилась вскоре в "Highlands", песню с вышедшего в сентябре альбома "Time Out of Mind", обласканного критикой и ставшего первым золотым альбомом Дилана за последнее десятилетие. Успех альбома был действительно впечатляющим, но и 1997 год не стал для музыканта безоблачным: в мае, во время европейского турне Боб в буквальном смысле "постучался в двери рая" - он был госпитализирован с диагнозом "histoplasmosis", смертельно опасным инфекционным сердечным заболеванием. К счастью, на этот раз все обошлось, и Дилан в августе даже смог продолжить гастрольную поездку, которая растянулась на весь остаток года. В сентябре по просьбе папы Иоанна Павла II, Боб выступил в Риме, а в декабре Дилан стал одним из пяти человек, удостоившихся высшего знака отличия, присуждаемого в Америке за исполнительскую деятельность - Награды Центра Кеннеди.