В следующем году выходит полнометражная пластинка A Century Ends, довольно успешная, многие песни попадают в ротацию британских радиостанций, а наибольший успех выпадает на долю Wisdom, которую Грэй очень часто поет на концертах «на бис». В записи A Century Ends, Грэю помогал гитарист Нил Макколл, позже отправившийся с ним в тур 1994 года.
Второй альбом Дэвид Грэй записывал уже будучи обладателем контракта с фирмой Virgin, однако в довесок к нему получил массу проблем и ограничение свободы действий. Новые боссы стремились контролировать каждый его шаг, не собираясь к тому же выпускать синглы, что заструдняло промоушн пластинки и творчества певца в целом. И хотя Flesh на «ура» принимался фэнами, сам певец отнесся к нему довольно скептически и нынче говорит, что многое бы поменял.
Наряду с басистом Дэвидом Нолтом в записи участвовал и барабанщик Clune, верный друг и соратник Грэя (а с некоторых пор и соавтор), обладающий потрясающим чувством юмора и умеющий заводить зал во время концертов. Американский тур с Radiohead в 1995году, а так же выступления с Дэйвом Мьтьюсом и Шоном Колвином оказались весьма успешными, особенно в Америке, где зрители впервые получили возможность познакомится с творчеством Грэя.
На смену Virgin приходит EMI Records, однако и тут Грэй попадает впросак – вскоре у компании начались проблемы и ей не было дела до поддержки малоизвестного испонителя. Выпустив в 1996 году третий альбом Sell,Sell,Sell, он с облегчением от контракта избавляется и следующую пластинку продюсирует сам, работая над ней в обычной лондонской квартире вместе с Clune.
White Ladder увидел свет в 1999 году и на сегодняшний день стал «золотым» в Австрии, Италии и Южной Африке, «платиновым» в Новой Зеландии, Сингапуре и США, 7 раз «платиновым» в Великобритании (более 2.2. миллионов проданных дисков и более 100 недель в топ-40) и 14 раз (!!!) в Ирландии (175 недель в чартах и самый продаваемый альбом всех времен (не считая сборников). Дэвид Грэй номинировался на Грэмми – как лучший «новый артист», о чем сам говорит с иронией (после 4х альбомов и почти 10 лет активных гастролей это действительно выглядит странно). Весной-осенью 2001 года Грэй записал в домашней студии новую пластинку A new day at midnight , которая поступила в продажу осенью 2002 года.