Группа образовалась в феврале 1990 года и дала свой первый концерт на фестивале "Тры колеры" в Минске. Лидером с самого начала стал студент Института Культуры Сергей Михалок. Другими участниками первого состава были нынешний бас-гитарист коллектива Дима Свиридович, гитарист Руслан Владыко и ударник Леша Любавин. По большому счету коллективом "Ляпис Трубецкой" был тогда только на сцене, так как участники собирались вместе большей частью на концертах. Переход группы от "виртуального" существования к "реальному" произошел после первого серьезного выступления группы на "Фестивале музыкальных меньшинств" в "Доме учителя" в Минске. С тех пор музыканты стали регулярно собираться и репетировать.
Следующим этапом в истории "Ляписа Трубецкого" стала встреча с будущим директором коллектива Евгением Колмыковым в 1994 году. Он стал первым человеком, который предложил музыкантам гонорар за сольное выступление (тоже первое) на пивном шоу в кафе "Время" в ДК минского тракторного завода. Примерно в это время состоялся и первый тур группы по республике (на автобусе) в рамках "Next Stop New Life", в котором зрителям представлялась совместная с театром "Бамбуки" (руководитель: Сергей Михалок) рок-опера "Покорение космоса".
Затем в 1994 году "Ляпис Трубецкой" летом принял участие в фестивале "КГ. Сердитый праздник", проходившем в минском Дворце спорта с участием россиян "Чайф", "Два самолета", "Чуфелла марзуфелла" и других. Чуть позже музыканты оказались на придуманном художником Василием Почицким фестивале "Неизвестное кино Гагарина", где также выступали "Зартипо" и "Хламкин едет в Израил". Успех концерта навел на мысль о выпуске кассеты. В результате была сделана запись выступления в "Альтернативном театре" во время "Рок абонемента", которая вышла под названием "Любови капец"(не путать со сборником 1998 года). Первый тираж составил около 100 штук, из которых продано было только двадцать (позднее, на волне успеха "Ранетого сердца" она была переиздана). И все-таки 1995 год был не таким уж и успешным. Снова виртуальное существование и каждый занимался своими делами: Евгений Колмыков работал в объединении "Клубный стиль", Сергей Михалок курировал клуб "Аддис Аббеба" и руководил театром "Бамбуки" (все актеры мужчины по аналогии с японским театром "кабуки"). К тому времени помимо Михалка в группу входили Руслан Владыко (гитара), Алексей Любавин (ударные) и Валера Башков (бас).
Все резко изменилось в 1996 году после концерта во Дворце шахмат и шашек. Именно там их заметил Евгений Кравцов из "Комплексбанка" и предложил сделать запись на студии "Mezzo Forte". Группу усилили Егор Дрындин (труба), Виталий Дроздов (скрипка, вокал), Паша Кузюкович (валторна) и Саша Ролов (гитара). Результатом стал альбом "Ранетое сердце", официально представленный 21 июня 1996 года на "Празднике музыки" в минском парке Горького. Первый же день продаж принес сюрприз - все 200 привезенных с собой кассет разошлись. А к осени и вовсе начался настоящий бум.
Это подтвердила состоявшаяся 4 октября года в ДК Профсоюзов презентация новой программы группы "Смяротнае вяселле", во время которой зрителей в набитом до отказа зале было столько же, сколько и оставшихся на улице. Продажи "Ранетого сердца" били все белорусские рекорды. По различным оценкам (кассеты издавали все кто угодно, и точной цифры никто не знает) тираж составил от 20 до 30 тысяч экземпляров.
К концу года начали появляться признаки того, что среди большой армии завоеванных поклонников стало появляться все больше тех, кто разочаровывался в "Ляписе", чему немало способствовала шумиха вокруг музыкантов. Сначала это было не так заметно, потому что поток новых поклонников продолжал перекрывать "отошедших" старых, но постепенно ситуация изменилась. Пресса из вселюбящей превратилась во всененавидящую, за исключением теперь уже почившего в бозе журнала "Уши", самое прямое отношение к которому имел Евгений Колмыков.
Тем не менее, апофеозом взлета стала третья церемония вручения белорусских музыкальных наград "Рок-коронация-96". "Ляпису Трубецкому" досталось три награды из четырех возможных. "Лучший автор текстов года" (награда разделена с Касей Камоцкой из, можно сказать, культовой белорусской группы "Новае неба"), "Альбом года" и "Лучшая группа года" (так называемая "Большая корона", что означало, что "Ляпис Трубецкой" теперь - "рок-король"). Несмотря на всю заслуженность наград, они стали той самой ложка меда, которая испортила-таки кашу, сделав ее приторно сладкой и неудобоваримой. И тут "Ляпис Трубецкой" исчезает на год. Создавалось (не только само по себе, но и прессой) впечатление, что Михалок исписался и группе конец. Не спас и выпуск "компенсационной" концертной записи с презентации программы "Смяротнае вяселле".
Тут начинается новая глава, "московская". Хотя, на самом деле она началась в 1996 году, когда Василий Шугалей отвез кассету группы в Москву, где она вызвала определенный интерес у "Тон студии Союз" (филиал "Союза", который занимается подготовкой проектов для продажи другим фирмам). Записывается альбом "Ты кинула" с половиной старых и половиной новых песен, который в 1997 году тихонько ложится на полку ввиду того, что за "Ляписа Трубецкого" стали вести борьбу сразу несколько московских компаний. Вдобавок ко всему группа вела разумную политику не стремясь продаться кому попало и на каких попало условиях и программа выходит только в начале 1998 года. Во время его записи из коллектива уходят Олег Ладо и Виталий Дроздов. Первого сначала в качестве сессионного музыканта заменяет Валера Башков (с ним записано несколько песен для "Ты кинула"), но чуть позже возвращается бас-гитарист первого состава Дмитрий Свиридович. На место Дроздова приходит второй вокалист Павел Булатников (бывший участник минского дуэта "Лицей"). "Ты кинула" приносит группе невероятный успех в России и странах СНГ. Впрочем, этому немало способствуют непрерывные гастроли музыкантов по всей территории бывшей "шестой части суши". Весной 1998 года "Ляпис Трубецкой" совершает первые за полтора года гастроли по Беларуси, которые прошли с большим успехом. Значительно возросший уровень мастерства музыкантов, успех коллектива в России и новые песни реабилитировали "Ляпис" на родине. В конце 1998 года вышел альбом ремиксов песен группы "Ляпис-Дэнс", к созданию которого сами музыканты не имеют никакого отношения, а в августе по инициативе "Союза" и Евгения Кравцова был выпущен сборник "архивных" записей группы "Любови капец", лишь прибавивший популярности "Ляпису". На радиостанциях России хитом становится записанная в 1996 году для "Ранетого сердца" версия песни Олега Кваши "Зеленоглазое такси", которая, в то же время, превращается в повод для скандала, поднятого автором песни в начале 1999 года.
Осенью 1998 года начинается подготовка материала для нового альбома, запись которого начинается в конце года. Столь быстрый и мощный успех дал себя знать, проявившись в пьянстве участников коллектива. Диск "Красота" был записан в именно такой атмосфере в Москве, что сказалось на его содержании: разноплановые по настроению и в музыкальном плане, разные даже по уровню песни.
Альбом выходит в мае и музыканты снова начинают активную гастрольную деятельность, значительное место в котором занимает участие в неполитической части тура "Да!" в сентябре-октябре. Осенью начинается подготовка нового материала. Первая песня "Виноградная лоза" записывается в Минске на студии "Меццо форте" в сентябре и сводится во Франции английским продюсером Виктором Пендлбери.
В январе в Минске на студии Белорусского телевидения записывается новый альбом с рабочим названием "Тяжкий". Пендлбери приезжает на вторую неделю записи, когда все уже почти готово. Он остается доволен направлением работы и в результате непосредственно занимается лишь сведением материала. Выход его намечен на 25 апреля на Real Records.
В конце февраля выходит переиздание "Красоты" под названием "Всем девчонкам нравится", последний диск группы на "Союзе". В него дополнены три песни.