Английская певица Лили Роуз Аллен родилась 2 мая 1985 года в Лондоне, в семье известного английского комика Кита Аллена и его жены и продюсера Элисон Оуэн. В детстве Лили много переезжала – какое-то время она жила в Лондоне, потом вместе с мамой в Ирландии. За время своей учебы она сменила целых 13 школ – Лили никогда не была прилежной ученицей, и из многих этих школ ее попросту исключали. При этом стоит отметить, что, несмотря на сложившийся имидж «уличной» девчонки, Лили успела поучиться в некоторых из самых престижных школ Англии – например, в частной школе Hill House или в школе Bedales, входящей в пятерку самых дорогих частных школ Британии. Позже в одном из интервью на радио Лили скажет: «Многим людям образование идет на пользу, со мной же было все наоборот».
В связи с постоянной сменой места обучения, у юной Лили не было возможности завести постоянных друзей, и потому она в основном развлекала себя книжками и самой разнообразной музыкой – она слушала все подряд, от T.Rex и The Slits до Happy Mondays и драм-н-баса. Когда ей было 14, она даже убежала из дома, чтобы побывать на фестивале Гластонберри. Свои первые шаги в музыке Лили стала делать в возрасте 16 лет, когда на отдыхе на Ибице познакомилась с Джорджем Лэмом, бывшим менеджером группы Audio Bullys и человеком, входим в музыкальную индустрию. Именно Лэм познакомил Лили с продюсером по имени Future Cut, вместе с которым Лили записала свои первые песни.
Уже в 2002 году Лили, еще не выпустившая ни одной песни, заключила контракт с Warner Records - однако позже она призналась, что этот контракт с ней заключили исключительно благодаря влиянию ее отца. Контракт вскоре был отменен, и Лили продолжила работать самостоятельно. В следующий раз она решилась подписать контракт с лейблом только в начале 2005 года – ее новым «домом» стала компания Regal Records, часть крупного холдинга Parlophone/EMI.
По словам Лили, боссы лейбла хотели немедля отправить ее на «фабрику хитов» для записи своего дебютного альбома, но она настояла на другой форме работы и выложила свои ранние треки (те самые, благодаря которым с ней и заключили контракт) на собственную страничку на популярном портале MySpace. Также Лили начала вести там дневник, регулярно выкладывая довольно забавные и остроумные тексты о собственной жизни. Постепенно количество читателей ее дневника росло, люди отправляли друг другу ссылки на ее песни, и вскоре весть о Лили дошла и до крупных английских журналов и музыкальных сайтов. Заметки о Лили и ее дневнике появились в журнале NME, газете The Observer и на сайте musicOMH.com, а ди-джей Джо Уайли проиграл одну из ее демо-записей в эфире BBC Radio One. Примерно в это же время Лили Аллен взяла за привычку каждый четверг выступать в популярном лондонском клубе Notting Hill Arts Club.
Вскоре про Лили и ее нестандартному подходу к размещению песен говорили по всей Европе. Дебютный сингл “Smile”, самая первая песня, написанная Лили вместе с Future Cut, сразу же попал на первые места европейских хит-парадов. Альбом Лили, получивший название “Alright, Still…”, вышел в свет в июле 2006 года. Критика встретила пластинку весьма доброжелательно – в частности, особых похвал заслужили разнообразные музыкальные вкусы Лили и ее бойкие и остроумные тексты.
После выпуска пластинки Лили отправилась в турне, и ее концерты оказались не менее зажигательными, чем ее записи – в частности, в программу ее выступлений входила язвительная пародия на песню 50 Cent “Window Shopper”, названная “Nan, You’re the Window Shopper” и бойкая кавер-версия песни Kaiser Chiefs “Oh My God”. При этом несмотря на свою предполагаемую занятость, Лили успевала обновлять свой дневник на MySpace, оставляя там чрезвычайно забавные зарисовки о своей концертной деятельности и выступлениях на разных шоу.