Родился 17 августа 1960 года в городе Бёрбэнк, штат Калифорния, США. Три кита знаменитости Шона Пенна – бурная личная жизнь в 1980-1990-х, эмоциональное выражение политических взглядов, и при всём при этом неотразимая актёрская манера. Родители Шона – актёр Лео Пенн, занесённый в 1950-х в печально известный "чёрный" список Комиссии по расследованию антиамериканской деятельности, и Айлин Райан. Союз еврея с русско-литовскими корнями и ирландки-католички изначально предполагал довольно экспрессивный характер детей, так и вышло. Шон рос в Лос-Анджелесе, где учился вместе с Эмилио Эстевесом, Чарли Шином и Робом Лоу в одной школе в Санта-Монике. После получения аттестата зрелости четверо друзей перебрались к огням большого Нью-Йорка. Их очень сильно захватывал мир кино, и в возрасте 19-ти лет они решили, что станут его частью. Вскоре Шон дебютирует на бродвейских подмостках, где его и приметили кинопродюсеры.
Мелькнув пару раз на телевидении, Шон появляется на большом экране в картине Харольда Беккера "Отбой" (Taps) о кадетах военной академии, сопротивляющихся сносу альма-матер в угоду строителям дорогого жилья. Поняв возможности актёра, в 1982 году Шона приглашают на первую главную роль – в экранизацию книги в будущем известного режиссёра Кэмерона Кроу "Беспечные времена в колледже Риджмонт" (Fast Times at Ridgemont High) о весельчаке-серфингисте, никогда не бывающем трезвым. В последовавшей за этим криминальной драме "Плохие парни" (Bad Boys) Шону предстояло стать ирландцем, отсидевшем в тюрьме. Надо сказать, что и в жизни Пенну довелось стать постояльцем кутузки. Это произошло в 1987 году, когда за драку с папарацци он угодил туда, где небо в клеточку, на 34 дня. К этому моменту за Пенном очень липко закрепилась репутация талантливого и доброго ханыги, которого лучше не доставать, если не хочешь схлопотать неприятностей.
Подобный образ складывался в масс-медиа с середины 1980-х, когда пресса гудела по поводу брака Пенна с музыкальной мегазвездой Мадонной, продлившегося четыре года, на протяжении которых они расставались, сближались, колотили друг друга и в целом неплохо проводили досуг. На церемонии бракосочетания "плохого мальчика" и "плохой девочки" присутствовал специально приглашённый гость Энди Уорхол. Плодом совместного творчества супругов стал фильм "Шанхайский сюрприз" (Shanghai Surprise), события которого разворачиваются в Китае 1937 года, когда американская миссионерка привлекает к поискам груза опиума, пропавшего во время вторжения японских войск, проницательного авантюриста, хотя в итоге все они оказываются разменной монетой в большой игре. Особого вдохновения у критиков фильм, мягко говоря, не вызвал. Они пеняли актёрам на то, что те совсем забыли про игру, как часто бывает, когда слишком сильно влюблённые супруги занимаются одним делом.
Дважды Шон Пенн встречался на съёмочной площадке с режиссёром Брайаном Де Пальмой. Впервые это произошло в жёстком военном фильме "Военные потери" (Casualties of War), удостоенном премии Общества политического фильма. Роль сержанта Тони Месерве - одна из самых горячих у Пенна, его герой начисто лишился гуманистического понимания реальности на вьетнамской войне, и захватывая в одной из деревень местную девушку, он и его подчинённые насилуют и истязают её, и всему этому противится лишь один, ставший для своего отряда чужим. Вторым опытом работы с Де Пальмой стала классическая гангстерская драма "Путь Карлито" (Carlito’s Way), главного персонажа которой исполнил неподражаемый Ал Пачино. Пенн играл его адвоката по уголовному праву, безнадёжно подсевшего на кокаин (Ассоциация иностранных журналистов Голливуда номинировала Пенна на "Золотой глобус"). Между этими фильмами в 1989 году Пенн составляет дуэт с Робертом Де Ниро в комедийном криминальном кино Нила Джордана "Мы не ангелы" (We're No Angels) про двух беглых каторжников, скрывающихся под видом святых отцов.
В 1990-ом у Пенна наступает "Состояние исступления" (State of Grace). Это триллер Фила Жоану о парне из Адской кухни, ирландского квартала Нью-Йорка, который возвращается после долгого отсутствия домой и обнаруживает, что его лучший друг стал мафиозным лидером, а бывшая девушка превратилась в настоящую леди. Её роль сыграла Робин Райт, в которую Шон без памяти влюбился, а юная актриса ответила взаимностью – их отношения по сравнению с браком с Мадонной, были как небо и земля, спокойные и уравновешенные. Вплоть до 1996 года пара не была официально зарегистрирована, хотя у них уже родилось двое детей. В разгар романа дотла сгорел их особняк в Малибу и они переехали в округ Мэрин, что на севере Сан-Франциско, местечко знаменитое тем, что там располагается ранчо Джорджа Лукаса и штаб-квартира его кинокомпании Lucasfilm. А среди друзей семьи Пеннов можно отметить Джека Николсона и Денниса Хоппера. С обоими Шон сотрудничал в кино – у Хоппера снялся в режиссёрском проекте "Цвета" (Colors) про крутых ветерана и новичка полицейских в криминальном пекле Лос-Анджелеса, а Николсон, наоборот, сыграл в двух режиссёрских фильмах Пенна.
Состояние исступления – это не только название картины, это ещё и то психологическое болото, в котором оказался Пенн в 1991 году, когда он заявил, что ему наскучила актёрская игра и он берёт тайм-аут. На свет появляется режиссёрский дебют – независимая драма "Индийский бегун" (The Indian Runner) про двух братьев с абсолютно разными характерами и личной жизнью. Другие работы Пенна-режиссёра – "Постовой на перекрёстке" (The Crossing Guard) и "Клятва" (The Pledge) по книге Фридриха Дюрренматта. В обоих фильмах беспримерно солирует Джек Николсон. Первый демонстрировался в основной программе Венецианского кинофестиваля, второй на Берлинале. Это эмоционально насыщенные истории про человеческие терпения, слова и ситуации. Про отца погибшей в автокатастрофе дочери, виновник которой выходит из тюрьмы, чтобы получить его возмездие, и про последний день выходящего на пенсию детектива, принимающегося за дело о зверски убитой 8-летней девочке.
Таким же вышел и последний на сегодняшний день постановочный труд Пенна – одна из 11 новелл в альманахе французского продюсера Алена Бригана "11 сентября" (11'09''01), в рамках которого он собрал 11-минутные фильмы уважаемых режиссёров разных стран, в которых им была предоставлена полная творческая свобода высказывания о террористических актах в Нью-Йорке. Пенн очутился в квартирке одинокого старика (ветеран Голливуда Эрнест Боргнайн), оставшегося без супруги, но каждое утро разговаривающего с ней. На подоконнике привычно вянут цветы. Но вот что-то огромное падает и богатый солнечный свет падает на цветок, который начинает жить новой жизнью, освещая старику его настоящее. Надо сказать, что проект "11 сентября" в Соединённых Штатах вызвал двоякую реакцию, в основном, его обвиняли в "антиамериканской" позиции, поэтому неудивительно, что именно Шон Пенн осмелился принять в нём участие. Он никогда не стеснялся критиковать республиканскую администрацию, особенно при президенте Буше-младшем. Пенн даже совершал рискованные командировки в Ирак и Иран, репортажи о которых печатались в известных глянцевых изданиях. Само собой, командировки эти не были согласованы с американскими военными.
В 1995 году Шон Пенн зарабатывает первую номинацию на "Оскар" – за роль в картине "Мертвец идёт" (Dead Man Walking), где мы видим приговорённого к смерти преступника, и муки его совести перед казнью. Вторую номинацию Пенн получил в 1999-ом за персонаж реально существовавшего джазового гитариста 1930-х Эммета Рэя в фильме Вуди Аллена "Сладкий и гадкий" (Sweet and Lowdown). Следующей отметкой в кругу киноакадемиков стала лента "Я – Сэм" (I Am Sam), где Шон сыграл душевнобольного отца, при помощи и понимании адвоката (Мишель Пфайффер) возвращающего опеку над собственной дочерью. И не могла укрыться от восхищённых взглядов зрителей и критиков игра Шона в криминальной драме Клинта Иствуда "Таинственная река" (Mystic River). Наконец, "Оскар" украсил книжную полку Пенна, и когда он выходил на сцену театра Kodak, где проводятся церемонии награждения, то сказал: "похоже, мне всё это начинает нравиться", и зал взорвался аплодисментами. Пенн имел в виду консервативное голливудское общество, частью которого никогда не был, особенно в бурные 1980-е, и тут оно признало его своим.
Всё чаще Шон Пенн появляется в больших студийных картинах, правда чередуя их с игрой в небольших хладнокровных фильмах, как например, романтический сай-фай Томаса Винтерберга "Всё о любви" (It's All About Love) или нелёгкий "21 грамм" (21 Grams) Алехандро Гонсалеса Иньярриту. В этом отношении характерен дуэт таких фильмов Пенна, как "Убить президента" (The Assassination of Richard Nixon) и "Переводчица" (The Interpreter). Первая лента – это независимое кино, в очередной раз выражающее гражданскую позицию Пенна о политическом и социальном климате в Америке, вторая – коммерческий триллер с Николь Кидман, с успехом прошедший в международном прокате. Но в обоих фильмах игра актёра, всегда немного нервная, не вызывает никаких нареканий. И когда говорят, что Шон Пенн – один из лучших современных исполнителей, с этим с удовольствием соглашаешься.