Раньше исполнителю приходилось приносить свой артистизм в жертву либо композитору, либо аранжировщику, либо бэндлидеру. Ведь джазовый вокалист в большей, чем инструменталист, степени зависит от мелодии. Он должен воспроизводить мотив, чтобы сохранить целостность текста. Если мелодическая линия скована, вдохнуть в нее жизнь почти невозможно. И только Billie Holiday удалось решить эту проблему. Артистка поняла важность отрыва мелодической линии от сильных долей такта. Она не скрывала, что училась петь, слушая пластинки Бесси Смит и Louis Armstrong. "Когда я пою, я стараюсь импровизировать, как Лестер Янг, Луис Армстронг и другие любимые мною музыканты", — говорила Billie Holiday. Однако на самом деле ее стиль был именно ее стилем и ничьим более. Каждая запись Billie Holiday красноречиво демонстрировала и неукротимый дух певицы, и ее высочайшую технику — недосягаемую для подавляющего большинства современных ей вокалистов. Как она преодолевала влияние "Тин-пэн-Элли"? Часто попросту допевая музыкальную фразу за пределами ритмической модели и таким образом освежая стандартную мелодию, обогащая ее гармониями, позаимствованными у любимых духовиков Армстронга и Лестера Янга. (Billie часто говорила, что хотела бы петь как труба.)
Бесспорно, на легендарный статус звезды работала и ее беспорядочная личная жизнь. Так или иначе, такие украшения репертуара Billie Holiday, как Lover Man, Don't Explain, Strange Fruit, ее собственная композиция God Bless the Child вошли в фонд наиболее чувственных и совершенных вокальных грамзаписей. Гораздо более, чем техники и чистоты голоса (что, кстати, сделало Billie Holiday одной из лучших вокалисток XX века — наравне с Эллой Фитцджеральд и Фрэнком Синатрой), у артистки было ее несравненного темперамента. Качества, придавшего неповторимую окраску каждому из выступлений артистки. Точная дата рождения Billie Holiday неизвестна. Родители ее сошлись еще подростками. По одним сведениям она родилась в 1915, по другим — в 1912. Ее отец Кларенс Холидэй во время Первой мировой войны сильно отравился газом на поле боя и был вынужден расстаться с мечтой стать трубачом. Он работал как гитарист в оркестрах МакКинни и Хендерсона. Не состоял в браке с матерью Билли Сэди Фэгэн и исчез из ее жизни, когда дочь была еще младенцем. Сэди уехала в поисках работы в Нью-Йорк, оставив маленькую Billie на попечение родственников, которые не уделяли должного внимания своей подопечной. В 1927 мать взяла дочь к себе, а через три года Billie стала петь в одном из маленьких клубов Бруклина.
Однажды, как она рассказывает в своей автобиографии Lady Sings the Blues, им с матерью грозило выселение из квартиры. В надежде найти работу Billie Holiday отправилась на 132-ю улицу Гарлема, где находилось несколько небольших клубов. Владельцу одного из них она сказала, что умеет танцевать. Однако танцевала она плохо. Тогда пианист, пожалев ее, спросил, может ли она что-нибудь спеть. Билли исполнила популярные в то время песни Trav'lin' All Alone и Body and Soul. Триумф был полный, и Billie сразу же получила свои первые заработаные деньги. Трудно сказать, насколько правдива эта история. Во всяком случае стой поры Billie начала работать в клубах 132-й улицы. Там в 1933 ее и нашел вездесущий открыватель талантов Джон Хэммонд, который в то время сам лишь начинал свою легендарную карьеру. Хэммонд написал о Billie Holiday восторженную колонку в Melody Maker и привел на одно из ее выступлений Бенни Гудмена. Билли записала демо в Columbia Stuidios с только что организованным бэндом Бенни Гудмена. Коммерческий дебют (Your Mother's Son-ln-Law) состоялся 27 ноября 1933. Ее стали приглашать на выступления в престижные залы, например, в перворазрядный гарлемский театр Apollo. Тогда же Billie Holiday снялась в фильме с Дюком Эллингтоном, и тогда же Хэммонд организовал сотрудничество Billie с комбо, которыми руководил пианист Тедди Уилсон. Эти малые составы делали записи для музыкальных автоматов.
Billie Holiday работала практически со всеми ведущими джазменами — Бенни Гудменом, Лестером Янгом, Беном Уэбстером, Чу Берри, Роем Злдриджем, Баком Клэйтоном, Джонни Ходжесом, Харри Карни, Бенни Мортоном. Писали, впрочем, типичный проходняк Тин Пэн Элли — репертуар, единственнно доступный малоизвестному черному коллективу в США середины 30-х. (В продолжение всей эры свинга музыкальные издатели строго следили за тем, чтобы лучшие песни попадали исключительно в руки популярных белых исполнителей.) Несмотря на низкое качество музыкального материала, Билли и ее коллегам удавалось сообщить плоским - поделкам типа What a Little Moonlight Can Do, Twenty-Four Hours a Day и If You Were Mine (не говоря уже об Еепу Meeny Miney Mo и Yankee Doodle Never Went to Town) определенную энергетику. Отличная игра.комбо и все более уверенное исполнение Billie Holiday сделали свое дело—артисты стали чрезвычайно популярными в Brunswick и Vocalion — филиалах Columbia.
В 1936 Billie Holiday гастролировала с составами Джимми Лансфорда и Флетчера Хендерсона, а в 1937 записала несколько номеров с новым открытием Хэммонда — оркестром Каунта Бэйзи. Со знавшими певицу раньше тенористом Лестером Янгом и трубачом Баком Клэйтоном у нее сложились особенно дружеские отношения. Втроем они в конце 30-х сделали большую часть своих лучших совместных записей. Билли и Янг обменялись кличками — соответственно Леди Дэй и През, то есть Президент. Таким образом каждый из друзей отметил элегантность другого. С весны 1937 начались гастроли Billie Holiday с оркестром Бэйзи, который решил обзавестись вокалисткой в дополнение к вокалисту Джимми Рашингу. Однако сотрудничество не продлилось долго. Официальной причиной ухода Billie из оркестра была ее непредсказуемость, однако прессой тех дней была зафиксирована и другая версия — отказ певицы исполнять женские блюзовые стандарты 20-х. Менее чем через месяц после ухода от Бэйзи Billie Holiday была нанята Арти Шоу. Петь с возглавляемым им популярным белым составом она начала в 1938, и это был один из первых случаев выступления цветной певицы в сопровождении белого оркестра. Музыканты и сам Шоу поддерживали Billie, однако во время концертов то и дело возникали конфликты на расовой почве.
В результате Billie покинула и этот оркестр. На помощь вновь пришел Хэммонд. Он познакомил Billie Holiday с Барни Джозефсоном, владельцем кафе Society. Джозефсон решил открыть ночной клуб, который был бы внерасовым — как для музыкантов, так и для посетителей. Ведь до конца 30-х в США не существовало клубов, в которые пускали бы цветных, даже если там выступали цветные музыканты. Джозефсон рискнул преодолеть этот барьер. Хэммонд направлял его в выборе музыкантов, и вскоре новый клуб в Гринвич-Виллидж завоевал популярность. Именно здесь Billie Holiday выучила песню, которая позволила ей подняться на качественно новый уровень. Стандарт Strange Fruit, написанный завсегдатаем кафе Society Льюисом Алленом и в дальнейшем всегда ассоциировавшийся с именем Billie Holiday, повествовал о вырастающих по ночам на черных деревьях странных черных плодах с высунутыми языками. О мучительной безысходности расизма, который продолжал свирепствовать на американском Юге. Хотя сама Billie испытывала сомнения по поводу включения в свой репертуар такой бескомпромиссной песни, свойственые певице утонченность и безупречная нюансировка не подвели ее и на этот раз. "Странный плод" стал лучшим номером каждого из ее выступлений. Хотя Джон Хэммонд отказался записывать этот номер (не из-за политической, но из-за образной его остроты), он посодействовал тому, что Billie Holiday удалось записать его на Commodore, лэйбле, принадлежавшем владельцу магазина джазовых грампластинок Милту Гэблеру.
После того, как песня вышла в грамзаписи, она получила неплохую радиораскрутку. Billie Holiday продолжала работать с лэйблами Columbia до 1942, а в 1941 была записана ее наиболее известная композиция God Bless the Child. Гэблеру, связанному также с Decca, удалось помочь Billie Holiday с контрактом и с этим лэйблом, на котором в 1944 вышла песня Lover Man, написанная специально для нее и ставшая ее третьим большим хитом. Аккуратно обойдя запрет Союза музыкантов, действовавший на предыдущем лэйбле, Billie связала свою дальнейшую судьбу с Decca, заслужив здесь право на высококачественный музыкальный материал и превосходные струнные секции для записей. Работать на Decca она продолжала до конца 50-х, записала здесь несколько своих любимых песен, в том числе песни из репертуара Бесси Смит Tain't Nobody's Business If I Do, Them There Eyes и Сгагу He Calls Me. Несмотря на то, что в 40-е артистическая карьера Билли достигла своего пика, именно в это время ее начали преследовать личные проблемы. На алкоголь и марихуану она подсела уже давно, с начала же 40-х начала курить опиум вместе со своим первым мужем Джонни Монро. За расставанием с Монро последовали скоропалительный второй брак с трубачом Джо Гаем и совместное с ним увлечение героином. Несмотря на триумфальный концерт в нью-йоркском Таун-холле и небольшую кинороль в фильме 1947 года "Нью-Орлеан", в котором она снималась вместе с Луи Армстронгом, Billie потеряла массу денег, возглавляя на пару с Гаем собственный оркестр. К тому же ее сильно подкосила смерть матери.
В 1947 Billie была арестована за хранение героина и приговорена к семи месяцам тюрьмы. К несчастью, неприятности продолжались и после выхода Billie из тюрьмы. Характер ее судимости закрыл для певицы дорогу в ночные клубы. Преследуемая всеми возможными неприятностями, она оттрубила на Decca до 1950, а через два года стала записываться для джазового антрепренера Нормана Гранца, владельца лэйблов Clef, Norgran, а с 1956 — Verve. Эта работа вновь свела ее с Беном Уэбстером, а также с другими музыкантами высокого уровня — такими, как Оскар Питерсон, Хэрри "Суйте" Эдисон и Чарли Шэйверс. Несмотря на то, что былые злоупотребления и невзгоды начали отражаться на голосе певицы, многие записи Billie Holiday, сделанные ею в 50-е, отличаются той же духовной силой и красотой, что и ее классические записи. Массу популярности принесли Холидэй ее европейские гастроли 1954 года, но еще больше — ее автобиография, вышедшая в 1956.
Последнее выступление певицы состоялось в 1957, в рамках ТВ-шоу The Sound of Jazz, вместе с Беном Уэбстером, Лестером Янгом и Коулменом Хокинсом. Годом позже ее становящийся все более жестким голос был задрапирован струнными Рэя Эллиса на альбоме Lady in Satin.
В мае 1959 после сердечного приступа Billie Holiday попала в больницу. Продолжала принимать наркотики и на смертном одре. Ушла из жизни 17 июля — организму ее, помимо всего прочего, приходилось противостоять и болезни печени. После смерти Billie стала пользоваться еще большей популярностью, чем при жизни.
В 1 972 вышел ее биографический фильм 'Lady Sings the Blues. Исполнительница главной роли Дайана Росс попыталась развеять некоторые мифы, окутывавшие фигуру Billie. Фильм, с одной стороны, пролил еще больше света на судьбу певицы, с другой — сильно приумножил армию ее поклонников.